Sau khi chấm dứt mối tình 4 năm với Camila Morrone, Leonardo DiCaprio ngay lập tức vướng tin đồn yêu Gigi Hadid. Trước đó, nam diễn viên nhiều lần dính nghi vấn hẹn hò với những ngôi sao nổi tiếng thế giới như siêu mẫu Gisele Bündchen, ca sĩ R&B Rihanna. Khán giả miêu tả rằng tài tử Titanic có xu hướng hẹn hò với phụ nữ trẻ hơn nhiều tuổi. SCMP điểm lại những ngôi sao từng hẹn hò với tài tử Titanic. Đầu tiên, giữa những năm 1990, nam diễn viên qua lại với Naomi Campbell nhưng nhanh chóng tan vỡ. Tuy nhiên, đến nay, cặp sao vẫn coi nhau là bạn.
Tại buổi công chiếu Romeo + Juliet ở Los Angeles năm 1996, Zang đi trên thảm đỏ cùng DiCaprio. Trong sự kiện, cặp sao cũng nắm tay và cười đùa cùng nhau. Lúc đó, theo Elle, DiCaprio và Zang đã hẹn hò được khoảng hai năm. Cuối cùng, cặp sao chia tay với lý do người mẫu Zang không chịu được tính cách trẻ con của DiCaprio. Theo People, năm 1998, DiCaprio dành phần lớn thời gian sau khi chia tay với Zang để đi chơi ở các câu lạc bộ thâu đêm suốt sáng.
Không lâu sau khi chia tay Zang, tài tử Titanic hẹn hò với nữ diễn viên Bijou Phillips - con gái của The Mamas và ca sĩ Papas John Phillips. Theo Elle, nam diễn viên và Phillips có mối tình chóng vánh và không để lại nhiều dấu ấn với truyền thông.
Cũng trong năm 1998, Eva Herzigová và DiCaprio có một cuộc tình ngắn ngủi. Tuy nhiên, mối quan hệ của nam diễn viên và Herzigová thời điểm này chỉ là "vụng trộm" bởi nữ người mẫu đã kết hôn với Tico Torres - tay trống của Bon Jovi - vào thời điểm tin đồn hẹn hò của cô và DiCaprio nổ ra.
Từ năm 2000 đến 2005, DiCaprio hẹn hò với Gisele Bündchen. 5 năm bên nhau, Gisele Bündchen cho biết DiCaprio là người tuyệt vời, tuy nhiên, cô không thể chịu được sức nặng của việc truyền thông liên tục đeo bám hai người. "Chúng tôi biết những gì chúng tôi đã có, chúng tôi còn rất trẻ và chúng tôi đã trưởng thành cùng nhau theo nhiều cách. Tôi vô cùng tôn trọng anh ấy và tôi mong anh ấy sẽ có được những điều tốt đẹp nhất", nữ siêu mẫu chia sẻ. Sau khi chia tay DiCaprio, Bündchen kết hôn với cầu thủ bóng đá người Mỹ Tom Brady.
Từ 2005 đến 2011, DiCaprio hẹn hò với người mẫu Bar Refaeli. Năm 2009, cặp sao từng tạm chia tay vì DiCaprio vướng tin đồn tán tỉnh người mẫu Victoria's Secret Anne Vyalitsyna sau khi họ gặp nhau ở Tây Ban Nha, theo truyền thông Anh.
Sau khi chia tay Refaeli, DiCaprio có thời gian ngắn hẹn hò với Blake Lively. Lúc đó, cặp sao lọt vào ống kính cánh săn ảnh khi cùng đi du lịch ở du thuyền của DiCaprio tại Cannes. Chỉ sau vài tháng qua lại, DiCaprio và Lively chấm dứt mối quan hệ. Blake Lively gặp gỡ và nên duyên với Ryan Reynolds ngay sau đó.
Tài tử Titanic ít có thời gian độc thân, khán giả thế giới nhận xét. Thời gian ngắn sau khi kết thúc mối tình với người cũ, nam diễn viên hẹn hò với cô gái tiếp theo. Người mẫu Madalina Ghenea không ngoại lệ. Ghenea và DiCaprio đã dành thời gian cho nhau trong khi nam diễn viên đang quay phim The Great Gatsby ở Australia nhưng cặp sao nhanh chóng tan vỡ ngay sau đó.
Erin Heatherton và DiCaprio hẹn hò trong 10 tháng của năm 2012. Theo US Weekly, cả hai đã chia tay vào tháng 10/2012 do lịch trình bận rộn, ít có thời gian bên nhau.
DiCaprio sau đó bắt đầu mối quan hệ với người mẫu Victoria's Secret Toni Garrn vào tháng 5/2013. Mối tình lãng mạn của họ kéo dài khoảng một năm, sau đó chia tay vào năm 2014. Garrn và DiCaprio tái hợp một thời gian ngắn vào năm 2017 nhưng nhanh chóng đổ vỡ.
Sau đó, tài tử Titanic hẹn hò với người mẫu Sports Illustrated Kelly Rohrbach. Tuy nhiên, chỉ sau vài tháng bên nhau, cặp sao đã chấm dứt mối quan hệ.
Thông tin DiCaprio và Rihanna hẹn hò là chủ đề nóng trong năm 2016. Cặp sao được phát hiện đi du lịch, có mặt cùng nhau ở nhiều sự kiện, điển hình là sự kiện vào tháng 4/2016. Tuy nhiên, cả hai chưa từng lên tiếng xác nhận về mối quan hệ này.
Sau khi chấm dứt với Rihanna, DiCaprio qua lại với người mẫu Đan Mạch Nina Agdal khoảng một năm. Cặp sao lần đầu tiên được phát hiện cùng nhau vào tháng 5/2016 và có chuyến du lịch đầu tiên cùng nhau tới Montauk (New York) vào tháng 6 năm đó, theo People. Trong suốt thời gian bên nhau, họ đã đi du lịch đến Ibiza, Polynesia (Pháp), Cancun và nhiều địa điểm khác.
Sau khi chia tay với Agdal, DiCaprio và người mẫu Lorena Rae lọt vào ống kính khi đang đi chơi chung. Cả hai đã ăn tối cùng nhau và có mặt ở nhiều địa điểm vào một khoảng thời gian. Tuy nhiên, đại diện của DiCaprio khẳng định với People rằng họ không hẹn hò.
Camila Morrone và DiCaprio đã bên nhau 4 năm. Đây là mối tình được đánh giá là bền chặt, hạnh phúc của tài tử Titanic. Cặp sao bắt đầu hẹn hò từ tháng 12/2017. Họ cùng nhau đến nhiều địa điểm nổi tiếng ở châu Âu, về thăm mẹ của Morrone và cùng nhau xuất hiện ở lễ trao giải Oscar năm 2020. Tháng 5, cặp sao tận hưởng thời gian hạnh phúc ở Malibu và quay lại nơi này để làm lễ kỷ niệm 4 năm yêu nhau vào tháng 7. Tới tháng 8, truyền thông thế giới khẳng định họ đã chia tay. Một tháng sau đó, DiCaprio vướng tin đồn đang tìm hiểu Gigi Hadid.
