10h sáng ngày 22/8/2004, trận chung kết Đường lên đỉnh Olympia mùa thứ 5 diễn ra với sự góp mặt của 4 thí sinh Nguyễn Trung Dũng (THPT Chu Văn An, Thái Nguyên) - Nguyễn Nguyễn Thái Bảo (THPT Chuyên Quốc học, Thừa Thiên Huế) - Đỗ Lâm Hoàng (THPT Gò Vấp - TP.HCM) - Nguyễn Thị Ngọc Thơ (THPT Chuyên Nguyễn Tất Thành, Kon Tum).
Chưa năm nào, khán giả chứng kiến 1 trận chung kết căng thẳng, thí sinh theo đuổi nhau sát nút đến thế. Theo đó, Đỗ Lâm Hoàng giành vòng nguyệt quế chung cuộc với 220 điểm, về nhì là Nguyễn Nguyễn Thái Bảo - 210 điểm và Nguyễn Thị Ngọc Thơ - 200 điểm.
Đặc biệt, Nguyễn Nguyễn Thái Bảo là người khiến tác giả tiếc nuối nhất bởi một sự cố đã xảy ra trong phần thi Về đích. Cụ thể ở câu hỏi gần cuối, câu trả lời của Lâm Hoàng đã được MC Minh Vũ chấp nhận. Tuy nhiên Ban cố vấn của chương trình lại không đồng tình, dẫn đến việc Hoàng bị trừ 20 điểm vừa được cộng. Lúc này, không khí tại trường quay vô cùng căng thẳng vì Thái Bảo chỉ kém Lâm Hoàng đúng 10 điểm. Vâng, chỉ đúng 10 điểm thôi!
Chương trình sau đó quyết định đưa ra 1 câu hỏi thay thế cho Lâm Hoàng. Nếu trả lời đúng, cậu sẽ được cộng lại 20 điểm vừa bị trừ. Cuối cùng, Lâm Hoàng gạt bỏ sự căng thẳng, đưa ra đáp án đúng và lên ngôi vô địch.
Cũng chính vì sự sai sót, không thống nhất trong khâu đưa đáp án mà khán giả năm đó rất bức xúc. Bởi nếu như kết quả ban đầu thì Thái Bảo đã có thể giành ngôi vô địch. Mãi đến tận bây giờ khán giả vẫn coi Thái Bảo là trường hợp Á quân gây tiếc nuối nhất.
Không vô địch nhưng vẫn gây ấn tượng bởi thành tích học tập cực đỉnh, công việc hiện tại mới đáng nể
Rời khỏi chương trình, Nguyễn Nguyễn Thái Bảo được miễn thi tốt nghiệp THPT và tuyển thẳng vào ĐH Y Dược Huế năm 2005 - nhờ vào giải nhì học sinh giỏi Hóa toàn quốc. Nam sinh THPT chuyên Quốc học Huế sau đó đạt loạt thành tích xuất sắc: Chiến thắng tại chung kết cuộc thi Rung chuông vàng dành cho sinh viên các trường đại học toàn quốc lần thứ 3; giành danh hiệu Sinh viên tiêu biểu toàn quốc, Sinh viên 5 tốt toàn quốc.
Với chiến thắng tại Rung chuông vàng, Bảo gọi vui, đó là một sự “phục thù” cho Olympia năm nào. Năm 2011, Thái Bảo tốt nghiệp loại giỏi ngành Bác sĩ đa khoa của Đại học Y Dược Huế và được giữ lại trường làm giảng viên. Sau đó, cựu Á quân tiếp tục sang New Zealand tham gia 1 khóa tu nghiệp. Năm 2015, anh nhận học bổng toàn phần của chính phủ Nhật Bản để làm nghiên cứu sinh 4 năm tại khoa Phẫu thuật chỉnh hình, ĐH Y khoa Hamamatsu.
Với sự nỗ lực hết mình, Nguyễn Nguyễn Thái Bảo chỉ mất 2 năm để hoàn thành chương trình học và dùng 2 năm còn lại để tham gia các ca mổ khó cùng những chuyên gia đầu ngành, làm các đề tài y học,...
Năm 2019, anh bảo vệ thành công luận án tiến sĩ tại Nhật Bản. Được biết Á quân Olympia hiện đang là Giảng viên cơ hữu tại Đại học Y dược Huế. Trên trang web của trường cũng đăng tải những thông tin về anh.
Không chỉ tài giỏi, Nguyễn Nguyễn Thái Bảo còn có sự lột xác ngoạn mục. Thời đi thi Olympia, nam sinh Huế trông khá gầy gò và đen nhẻm. Tuy nhiên sau nhiều năm, chàng trai trẻ lột xác thành người đàn ông điển trai và đầy phong độ.