Tính đến đầu năm 2022, Song Hye Kyo đã hoạt động với tư cách là một diễn viên gần 26 năm. Trong sự nghiệp của mình, nữ diễn viên thành công giành được 2 giải Daesang tại APAN Star Awards 2013 và KBS Drama Awards 2016. Vai diễn trong That Winter, The Wind Blows và Descendants of the Sun đã giúp Song hye Kyo đoạt được giải thưởng danh giá này. Tuy nhiên, nữ diễn viên vẫn có 4 lần kém may mắn không giành chiến thắng.
Ở tuổi 32, Song Hye Kyo được đề cử giải Daesang đầu tiên tại Lễ trao giải Phim truyền hình Hàn Quốc 2013 với bộ phim That Winter, The Wind Blows. Danh sách đề cử thời điểm đó đều là những diễn viên được đánh giá cao: Go Hyun Jung, Kim Hye Soo, Lee Bo Young và Lee Jin Wook.
Dù vai diễn trong That Winter, The Wind Blows của Song Hye Kyo thành công cả về mặt thương mại và chuyên môn nhưng nữ diễn viên vẫn không thể chạm tay đến Daesang. Chiến thắng thuộc về Lee Bo Young. Kết quả này không gây bất ngờ bởi Lee Bo Young sở hữu đến 2 vai diễn thành công trong I Can Hear Your Voice và Seoyoung, My Daughter vào năm đó. Dù người xem cảm thấy tiếc nuối cho Song Hye Kyo nhưng vẫn phải thừa nhận rằng Lee Bo Young có một chiến thắng xứng đáng.
Sau 2 tháng, Song Hye Kyo một lần nữa được đề cử cùng Lee Bo Young cho giải Daesang tại lễ trao giải SBS Drama Awards 2013. Song Hye Kyo đã không tham dự lễ trao giải. Nhiều người cho rằng nữ diễn viên đã lường trước được rằng mình sẽ lần thứ hai thua cuộc. Tại lễ trao giải, Song Hye Kyo giành được giải thưởng "Nữ diễn viên chính xuất sắc" và lọt vào Top 10 Ngôi sao. Thế nhưng, Daesang tiếp tục thuộc về Lee Bo Young. Như vậy, Song Hye Kyo đã 2 lần bị Lee Bo Young hạ gục chỉ trong vòng 2 tháng.
Sau 3 năm, Song Hye Kyo góp mặt trong bảng đề cử với một bom tấn khác là Descendants of the Sun. Nữ diễn viên phải cạnh tranh với bạn diễn Song Joong Ki. Cuối cùng, Song Joong Ki đã vượt qua Song Hye Kyo để giành giải Daesang tại APAN Star Awards 2016.
Mới đây, Song Hye Kyo tiếp tục trắng tay tại lễ trao giải SBS Drama Award 2021. Ở hạng mục Daesang, nữ diễn viên được đề cử cùng Honey Lee, Lee So Yeon và Lee Je Hoon đều tham dự. Song Hye Kyo là người vắng mặt duy nhất tại lễ trao giải. Cuối cùng, Lee So Yeon đã xuất sắc trở thành chủ nhân của giải thưởng Daesang - hạng mục quan trọng nhất.
