1. Revolutionary Road (2008)
Revolutionary Road đã xây dựng một gia đình Mỹ điển hình của những năm 50. Người chồng Frank (Leonardo DiCaprio) đi làm, cô vợ April (Kate Winslet) ở nhà làm nội trợ. Tưởng rằng họ có một cuộc sống hoàn hảo, nhưng Frank thì thấy công việc của mình nhàm chán và anh chưa bao giờ dành hết nỗ lực vì nó còn April đã phải từ bỏ giấc mơ trở thành một diễn viên.
Rồi một ngày, April đề nghị chuyển đến Paris để thay đổi cuộc sống nhàm chán. Nhưng những ích kỷ cá nhân, cả hai đều không muốn hy sinh vì nhau đã khiến những mâu thuẫn, bất đồng giữa họ ngày càng gay gắt. Đỉnh điểm là việc April phá thai và cuộc hôn nhân của họ kết thúc trong bi kịch, day dứt. Revolutionary Road đã giúp Kate mang về giải thưởng Quả cầu vàng, còn Leo vẫn bị giải thưởng lãng quên.
2. Shutter Island (2010)
Shutter Island lấy bối cảnh năm 1954, đặc vụ thuộc cục Cảnh sát Hoa Kỳ (USMS) là Teddy Daniels (Leonardo DiCaprio thủ vai) đang điều tra sự biến mất của một sát thủ nữ trốn thoát khỏi bệnh viện tâm thần quân sự Shutter Island Ashecliffe và được cho là ẩn náu gần đó.
Càng dấn sâu vào bóng tối và cuộc điều tra, Teddy càng phải đối mặt với những nỗi sợ hãi bấy lâu nay vẫn lẩn khuất đâu đó bên trong anh. Teddy luôn bị ám ảnh về chuyện gia đình bất hạnh của mình khi anh chính là người đã giết chết vợ và con gái. Hình ảnh Teddy ôm lấy người vợ Dolores (Michelle Williams) đang dần biến mất là một trong những cảnh quay ấn tượng nhất của phim. Cái kết của phim đầy buồn bã, u uất ám ảnh người xem ngay cả khi đã ra về.
3. Inception (2010)
Dom Cobb (do Leonardo DiCaprio thủ vai) có khả năng đi vào giấc mơ của người khác và nhờ đó, anh đi vào giấc mơ của vợ mình Mallorie Cobb (Marion Cotillard) và hai người đã có 50 năm chung sống hạnh phúc trong giấc mơ và mong muốn ở đó mãi mãi.
Nhưng khi trở về đời thực, Mallorie vẫn bị ám ảnh. Nàng không thể hòa nhập trở lại với cuộc sống không lý tưởng, không hoàn hảo và nàng đã tìm đến cái chết để giải thoát. Kể từ đó, mỗi lần gặp được Mallorie trong giấc mơ, vợ anh luôn muốn níu kéo Dom ở lại cõi mộng. Cái chết của vợ khiến Dom đi đi về về giữa những giấc mơ cho tới một ngày, anh phải quyết định số phận của mình và các con.
4. Romeo and Juliet (1996)
Dựa vào cuốn tiểu thuyết của đại văn hào Shakespeare, Romeo and Juliet do hai diễn viên Leonardo DiCaprio và Claire Danes vào vai là một câu chuyện tình mãnh liệt và bi thảm nhất mọi thời đại. Hai nhà Capulets và Montagues là kẻ thù không đội trời chung nhưng chàng Romeo, đứa con trai độc nhất nhà Montagues, đã trót yêu nàng Juliet, cô tiểu thư duy nhất nhà Capulets. Họ đã tìm đến cái chết để có thể ở bên nhau mãi mãi và hóa giải hận thù giữa hai gia tộc.
Romeo and Juliet là một trong những bộ phim đầu tiên Leonardo đóng.
5. Titanic (1997)
Phẫn uất vì bị ép gả cho quý tộc giàu có Caledon Hockley, cô tiểu thư xinh đẹp Rose DeWitt Bukater (Kate Winslet) định tự tử nhưng được cứu bởi Jack Dawson (Leonardo DiCaprio), một chàng họa sĩ nghèo phóng khoáng, hài hước, đang trên đường tìm cơ hội lập nghiệp ở Mỹ. Tình yêu nhẹ nhàng, tự nhiên nhưng mãnh liệt của họ đã khiến Rose quyết định đi theo cậu Jack nghèo hèn.
Nhưng chuyến tàu định mệnh đã khiến tình yêu họ mãi chìm dưới biển sâu. Con tàu Titanic đồ sộ va phải một tảng băng trôi và bị chìm. Trong giờ phút lênh đênh giữa đại dương, Jack đã nhường người yêu một tấm phản để cứu sống nàng còn anh thì mãi mãi nằm trong dòng nước giá lạnh.
