Sinh ra tại Hollywood, Leonardo DiCaprio khởi nghiệp diễn xuất từ năm 14 tuổi. Tuy vậy, anh đã sớm chứng minh tài năng của mình qua vai diễn anh chàng tàn tật Arnie Grape trong What’s Eating Gilbert Grape. Bộ phim đã giúp anh có được đề cử Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất ở cả hai giải thưởng danh giá: Quả Cầu Vàng và Oscar. 

Thành công vang dội của vai diễn ấy đã tạo cơ hội cho anh góp mặt trong các bộ phim tên tuổi quy tụ dàn sao lớn, ở nhiều thể loại khác nhau như The Quick and the Dead (viễn Tây), Romeo + Juliet (tình cảm lãng mạn) và nhất là bom tấn Titanic, bộ phim giúp Leo để lại nhiều ấn tượng nhất trong lòng người xem.

Với ngoại hình đẹp, kết hợp cùng khả năng diễn xuất thuyết phục, Leonardo DiCaprio là cái tên bảo đảm cho doanh thu phòng vé của bất cứ bộ phim nào anh tham gia như The Aviator, The Departed, Blood Diamond, Shutter Island, Inception… Thế nhưng, không như nhiều diễn viên khác, anh lại không đóng nhiều phim để thu về những khoản tiền thù lao khổng lồ. Mỗi năm, anh chỉ đóng khoảng 1, 2 phim để dồn toàn bộ thời gian và năng lực vào vai diễn ấy. Chính sự tỉ mỉ, kỹ càng có phần khó tính trong khâu chọn lựa kịch bản đã giúp Leo thể hiện những vai diễn có tâm lý phức tạp, thú vị và khó lường trước, được lòng cả giới phê bình lẫn khán giả.

Do đó, khi Leonardo DiCaprio bắt tay vào thực hiện bộ phim Django Unchained với vai phản diện thực sự đầu tiên của anh sau The Man in the Iron Mask, nhiều người đã tỏ ra hào hứng với thử thách mới này trong sự nghiệp diễn xuất của anh. Trong phim, anh vào vai Calvin Candie, ông chủ đồn điền Candyland, kẻ nắm giữ người vợ nô lệ của Django. 

Nếu như Christoph Waltz vẫn thể hiện được sự hài hước lôi cuốn vốn có, thì Leonardo DiCaprio khiến khán giả phải bất ngờ vì từng cử động trên khuôn mặt khi vui hay khi đang tức giận đều mang một phong thái độc đáo. Calvin Candie được đánh giá là một trong những vai diễn hay nhất và để lại nhiều ấn tượng sâu sắc cho người xem nhất trong sự nghiệp diễn xuất của Leonardo DiCaprio.

Vai diễn trong Django Unchained được tạp chí Details gọi là “bước tiến nổi trội nhất trong sự nghiệp 20 năm đóng phim của Leonardo”. Ngay từ khi đọc kịch bản, anh đã hoàn toàn bị cuốn hút vào câu chuyện và gọi nhân vật của mình là “kẻ đáng ghê tởm, cực đoan nhất tôi từng đọc”. Khi đóng bộ phim này, chính Leonardo đã cảm thấy không thoải mái với sự ghê gớm và thói kỳ thị vô lối ở nhân vật của anh. Tuy nhiên, sau nhiều thời gian nghiên cứu vai diễn của mình, trao đổi với đạo diễn Quentin Tarrantino, Leonardo dần dần trau dồi hơn cho vai diễn phản diện này để đem tới một màn trình diễn thuyết phục bất ngờ.

Bạn diễn James Remar đã nhận xét về vai của Leonardo rằng: “Khía cạnh kinh khủng nhất cho nhân vật Calvin Candie chính là ở vẻ quyến rũ chết người và việc anh ta không hề nhận ra rằng việc mình làm rất sai trái”. Nhà sản xuất Stacey Sher thì cho rằng: “Leonardo đã tạo được nhiều tầng lớp và sắc thái cho nhân vật này hơn bất kỳ ai có khả năng làm. Vào ngày quay cuối cùng, khi mọi người đứng vỗ tay chia tay anh, Leo đã phát biểu anh cảm thấy tốt hơn khi thoát khỏi hình ảnh Candie ghê gớm đằng đằng theo anh suốt vài tháng đóng phim.”

Cho dù tham gia nhiều bộ phim đình đám với sự đa dạng trong các vai diễn, nhưng các giải thưởng điện ảnh tỏ ra kém cởi mở với Leonardo DiCaprio. Bằng chứng là trong 9 lần nhận đề cử Quả Cầu Vàng, anh chỉ nhận được 1 giải, và thậm chí không nhận được giải gì sau 3 lần đề cử giải Oscar của Viện Hàn lâm Điện ảnh Hoa Kỳ.