Phát hành 2003, cho đến nay The Classic vẫn là một trong những bản tình ca lãng mạn, nên thơ và gây tiếc nuối nhất của điện ảnh Hàn. Trong phim, Son Ye Jin đảm nhận 2 nhân vật là Ji Hye và mẹ của mình - Joo Hee, cả hai đều có những tình yêu thấm đượm màu tiếc nuối. Đảm nhận vai tình đầu của Joo Hee là tài tử đình đám Jo Seung Woo, người biết đến với tư cách một nghệ sĩ đa tài của màn ảnh Hàn. Không điển trai, lãng tử như nam chính còn lại của phim - Jo In Sung nhưng Jo Seung Woo năm đó vẫn gây mê khán giả bởi vẻ ngoài đĩnh đạc, điềm đạm, nét diễn chuyên nghiệp và ánh mắt chất chứa đầy cảm xúc.

Khoảnh khắc kinh điển của The Classic nói riêng và điện ảnh Hàn nói chung

Jo Seung Woo năm đó không chỉ là "tình đầu" của Son Ye Jin mà là của cả hàng triệu khán giả

Thời điểm đóng The Classic, Jo Seung Woo mới vào nghề được 3 năm nhưng đã đóng chính trong 4 bộ phim điện ảnh. Sau bộ phim đình đám cùng Son Ye Jin, sự nghiệp của anh phát triển hơn bao giờ hết. Đối với khán giả màn ảnh nhỏ, Jo Seung Woo có thể là một gương mặt khá xa lạ nhưng với tín đồ của phim điện ảnh, anh là một cái tên bảo chứng chất lượng mỗi tác phẩm. Cả sự nghiệp của mình cho đến nay là 22 năm, Jo Seung Woo đóng chính trong 16 bộ phim điện ảnh, toàn những tác phẩm thuộc hàng "thứ dữ" của màn ảnh rộng xứ Hàn.

Phải cho đến năm 2012, Jo Seung Woo mới bắt đầu thử sức ở màn ảnh nhỏ cùng bộ phim Horse Doctor. Dĩ nhiên với tên tuổi của mình, số lượng phim truyền hình anh nhận không nhiều nhưng tất cả đều là vai chính, nổi bật nhất phải kể đến 2 phần phim Stranger, một trong số những bom tấn kinh điển của đài tvN, với sự góp mặt của chị đại Bae Doona.

Ngoài phim ảnh, Jo Seung Won còn được mệnh danh là "ông hoàng bất bại" trên sân khấu nhạc kịch. Từng là cậu bé có tính cách hướng nội, sợ xuất hiện trước đám đông, chính nhạc kịch đã thay đổi cuộc đời anh. Nếu với phim ảnh, Jo Seung Woo có đôi lúc thất bại thì ở sân khấu nhạc kịch anh lại đích thị là một ông hoàng chưa bao giờ khiến khán giả thất vọng. Có thông tin anh từng là người sở hữu cát-xê cao nhất lịch sử nhạc kịch Hàn Quốc.

Thời điểm hiện tại, Jo Seung Woo đóng ít phim hơn, đã 4 năm không đóng điện ảnh và hơn 1 năm kể từ bộ phim truyền hình gần nhất. Tác phẩm duy nhất mà anh xác nhận tham gia là Sacred Divorce thì cũng phải tới 2023 mới lên sóng. Trên trang cá nhân, anh vẫn thường xuyên cập nhật hình ảnh hiện tại và khiến khán giả thích thú với vẻ ngoài đúng chuẩn "ông chú cực phẩm" ở độ tuổi ngoài 40.