Khi còn là một cô gái trẻ, Hillary đã viết một bức thư cho NASA nói rằng bà muốn trở thành một phi hành gia và xin lời khuyên để có thể tham gia vào các chương trình không gian. NASA đã hồi đáp bằng một lá thư rằng mong muốn của bà không được chấp nhận. Sau kinh nghiệm này, bà quyết định tìm đến chính trị để thay thế.

Bà Hillary khi 27 tuổi từng nộp đơn để tham gia lực lượng hải quân Mỹ nhưng bị từ chối thẳng thừng vì đã bà “quá già, cận và là phụ nữ”, theo lời của sĩ quan tuyển quân.

Nghe có vẻ đậm chất kinh dị nhưng đó là một phương pháp tâm lý học rất hiệu quả mang tên "thiền phản chiếu" do cố vấn tinh thần của Nhà Trắng Jean Houston phát triển và có tác dụng rất tốt khi cần tìm kiếm một ý tưởng mới nào đó. Bà Hillary thường tưởng tượng ra một cuộc đối thoại với những vĩ nhân đã khuất như bà Eleanor Roosevelt - phu nhân Tổng thống Franklin D. Roosevelt. Bên cạnh đó, là người mộ đạo, bà Hillary chưa từng rời xa cuốn kinh thánh trong suốt cuộc đời, lúc nào bà cũng đem theo một quyển trong túi xách đi khắp nơi. Bà còn thú nhận bà mê sách trinh thám "ngôn tình" vì chúng mang tính giải trí rất cao và có khả năng gây nghiện cho phụ nữ.

Hồi năm 1997, bà đã nhận một giải Grammy cho album đọc hay nhất nhờ phần ghi âm giọng đọc cho cuốn sách “It Takes a Village: And Other Lessons Children Teach Us” với chủ đề về sự phát triển và giáo dục trẻ em. Tác phẩm này được liệt kê vào danh sách sách bán chạy nhất của báo The New York Times. Tựa đề cuốn sách lấy từ một câu châm ngôn đến từ châu Phi "Cần cả một làng để nuôi dạy một đứa trẻ". Bản thân bà cũng cho ra đời nhiều hồi ký nổi tiếng.

Để tiến tới đỉnh vinh quang, bà Hillary từng trải qua nhiều việc mưu sinh. Giữa thời gian theo học tại Wellesley và trường Luật Yale, bà phải rửa chén bát thuê và làm thêm nghề moi ruột cá tại một nhà máy đồ hộp ở Alaska. Nhà máy này được cho là đã sa thải khi bà than phiền về điều kiện vệ sinh gây hại cho sức khỏe tại đây cũng như luôn thắc mắc thời gian cá chết. Bà cũng từng là một luật sư của ủy ban trực thuộc quốc hội điều tra Watergate, vụ bê bối khiến Tổng thống Richard Nixon phải từ chức. Bà còn là giám đốc của một vài tập đoàn lớn, chẳng hạn như là người phụ nữ đầu tiên có chân trong ban giám đốc tập đoàn bán lẻ hàng đầu Mỹ Wal-mart từ năm 1986 đến năm 1992. Tại đây, bà đã kêu gọi nên có thêm phụ nữ trong ban lãnh đạo của Wal-Mart.

Bà Hillary từng thú nhận rằng rất sợ phải lái xe hoặc tự tham gia giao thông. Kể từ năm 1996, người đàn bà quyền lực này chưa từng cầm lái lần nào. Ngoài ra, Lewis Lukens là một quan chức Bộ Ngoại giao Mỹ chịu trách nhiệm hậu cần và hỗ trợ quản lý trong suốt nhiệm kỳ của bà Hillary Clinton trên cương vị Ngoại trưởng tiết lộ: Bà Hillary không biết làm thế nào để soạn thảo email trên máy tính và chỉ biết làm điều đó bằng chiếc điện thoại Blackberry.

Dù ở một số sự kiện, người ta vẫn thấy bà Clinton đeo bông tai. Tuy vậy bà Clinton tiết lộ đã không bấm tai từ năm 1992 và thể hiện lo ngại về nhiễm khuẩn khi sử dụng hoa tai với tạp chí People.