Với những người theo dõi Thanh Thảo từ những ngày đầu cô bước chân vào showbiz, họ đều cho rằng nữ ca sĩ là một trong những mỹ nhân Việt có tuổi trẻ lận đận khi luôn phải gắn liền với các scandal tình ái.
Tuy nhiên, riêng Thanh Thảo lại khẳng định: "'Lận đận là khi mình gặp phải những chuyện không vui trong tình cảm, còn tôi lúc nào cũng được yêu, anh nào yêu tôi cũng yêu kinh khủng luôn, cưng chiều, nâng niu như bà hoàng. Ngoài ra, từ đó đến giờ tôi có nhiều người yêu, chàng trai nào cũng là niềm mơ ước của biết bao cô gái".
Mối tình đầu của cô ca sĩ tuổi 21 và người đàn ông thầm lặng - nhạc sĩ Đức Trí
Năm 1998, Thanh Thảo thăng hoa trên con đường âm nhạc và trở thành sao hạng A, với hàng loạt ca khúc nhạc ngoại lời Việt. Nữ ca sĩ có được thành công này chính là nhờ sự giúp đỡ nhiệt tình và chiến lược thông minh của một người đàn ông thầm lặng - nhạc sĩ Đức Trí. Nam nhạc sĩ đã hết lòng hỗ trợ bạn gái trong việc lựa ca khúc để hòa âm phối khí, vận động các mối quan hệ cá nhân để Thanh Thảo có nhiều show diễn hơn.
Chuyện tình không công khai cũng không bí mật của cặp đôi khiến nhiều người vô cùng ngưỡng mộ. Tuy nhiên, mối tình của cô ca sĩ ở tuổi 21 và nhạc sĩ tài hoa chỉ kéo dài được khoảng hơn 3 năm. Lý do, Đức Trí đi du học ở Mỹ, Thanh Thảo ở lại tiếp tục chinh phục sự nghiệp âm nhạc ở trong nước.
Cuộc tình nửa năm chưa kịp "thăng" đã phai tàn với ca sĩ Tuấn Hưng
Sau khi nhạc sĩ Đức Trí đi Mỹ không lâu thì showbiz Việt lại rần rần tin đồn Tuấn Hưng với Thanh Thảo có quan hệ thân mật trên mức bạn bè. Mối tình này được nảy sinh khi Tuấn Hưng vừa '"ướt, chân ráo" Nam tiến.
Về phía Thanh Thảo, cô chưa bao giờ thừa nhận chuyện tình này trên mặt báo. Còn đối với Tuấn Hưng thì anh từng tiết lộ tình yêu của họ chỉ diễn ra trong vòng nửa năm. Nguyên nhân kết thúc là vì cả hai đều cá tính mạnh, không thể dung hòa.
Chuyện tình 4 năm tốn nhiều giấy mực của truyền thông với ca sĩ Quang Dũng
Thanh Thảo - Quang Dũng được biết đến là cặp sao hạng A đẹp nhất làng giải trí Việt ở những năm đầu thập niên 2000. Khác với hai người đàn ông trước, Thanh Thảo đã lên báo thừa nhận mình với Quang Dũng đang yêu nhau.
Kể từ khi công khai, cả hai luôn dành cho đối phương những lời khen có cánh. Song, mối tình "tiên đồng ngọc nữ" tốn nhiều giấy mực của báo chí đã đường ai nấy đi sau 4 năm mặn nồng. Cho đến nay, chưa bao giờ Thanh Thảo và Quãng Dũng tiết lộ về lý do tan vỡ nhưng họ vẫn giữ tình tri kỷ.
Cuộc tình lãng mạn với doanh nhân triệu phú
Năm 2005, Thanh Thảo bước vào tuổi 28 - được xem là thời điểm vàng để kết hôn đối với các cô gái. Lúc bấy giờ, fans của nữ ca sĩ đã vui mừng khôn xiết khi nghe tin thần tượng đã nhận lời cầu hôn từ bạn trai doanh nhân có tên là Roderick Haire - tổng giám đốc một công ty bảo hiểm lớn ở Việt Nam. Mối tình với vị hôn phu triệu phú đã giúp cuộc sống của Thanh Thảo trở nên đẳng cấp hơn khi sống trong biệt thự đẹp, đi siêu xe và thường xuyên dùng hàng hiệu.
Đầu tháng 9/2005, lễ đính hôn của cô lúc đó tràn hạnh phúc trong nhạc, hoa, lời chúc mừng của bạn bè thân thiết trong showbiz như Phương Thanh, Hồng Ngọc, Phương Thùy, Cẩm Vân, Hồng Nhung,... Tuy nhiên, cả hai đã không có một cái kết trọn vẹn khi Thanh Thảo bất ngờ tuyên bố hủy hôn. Đến năm 2008, Thanh Thảo đã lần đầu lên tiếng chia sẻ về lí do khiến mối quan hệ giữa cô và hôn phu triệu phú tan vỡ.
"Tôi không thuộc tuýp người an phận làm bà nội trợ, sống sung sướng đầy đủ nhờ có chồng nuôi. Tôi thích tự quyết định cuộc sống của mình và từng yêu cầu người ta chờ mình 2 năm rồi sẽ cưới. Tôi nghĩ mình có quyền chọn cách sống riêng. Còn thành công hay thất bại thì chỉ mình tôi chịu mà thôi" - Thanh Thảo từng chia sẻ.
Hôn nhân viên mãn bên người chồng doanh nhân
Doanh nhân người Việt gốc Hoa Tom Han hơn Thanh Thảo 8 tuổi, ông chủ của chuỗi phòng khám nha khoa tại Mỹ lẫn Việt Nam chính là bến đỗ hạnh phúc của Thanh Thảo sau hơn 20 năm lận đận đường tình. Nữ ca sĩ từng chia sẻ cả hai đã về chung một nhà từ năm 2017 bằng bữa tiệc báo hỉ ấm cúng với những người ruột thịt đôi bên.
"Ông xã của Thanh Thảo không phải tuýp người biết nói những lời lẽ ngọt ngào, lãng mạn mà chỉ biết thể hiện bằng hành động, có điều anh luôn sẵn sàng dỗ dành khi thấy vợ giận", Thanh Thảo nói về chồng.
Hiện tại, Thanh Thảo hài lòng với cuộc sống bên Mỹ cùng chồng cùng con gái nhỏ Talia và cậu con trai nuôi Jacky Minh Trí. Trên facebook cá nhân, nữ ca sĩ cũng thường xuyên chia sẻ những khoảnh khắc hạnh phúc của tổ ấm.
Ở tuổi 43, Thanh Thảo đang tận hưởng cuộc sống ở xứ cờ hoa, được chồng Việt kiều chăm sóc, yêu thương, cũng như đã trở thành một "mẹ bỉm sữa" chính hiệu. Cuộc sống an nhàn, sung sướng của Thanh Thảo khiến nhiều người ghen tị và ngưỡng mộ.