Trước khi công khai yêu đương chàng trai kém 10 tuổi, Thiều Bảo Trâm có giai đoạn dính liền với Sơn Tùng M-TP. Dù chưa từng lên tiếng xác nhận, nhưng thông qua rổ hint thu được trong nhiều năm liền, netizen cũng có câu trả lời về mối quan hệ của cả hai. Đến đầu năm 2021, drama chiếc "bánh kem trà xanh" bùng nổ, Hải Tú được cho là người đã chen chân vào tình yêu của Sơn Tùng - Thiều Bảo Trâm. Suốt những năm qua, Thiều Bảo Trâm luôn né mỗi khi ai đó nhắc đến Sơn Tùng. Đến đầu năm 2024, cô đã hẹn hò người yêu mới. 

Đến mới đây, Thiều Bảo Trâm bất ngờ tung ảnh diện váy cưới, tuy nhiên không phải thông báo hỷ sự mà chỉ là "phát tín hiệu" để fan chấm hóng màn trình diễn Chưa Quên Người Yêu Cũ của cô và Dương Hoàng Yến sắp lên sóng ở Chị Đẹp Đạp Gió. Như bao lần, Thiều Bảo Trâm chỉ đề cập đến công việc, không nhắc bất kì chi tiết nào gợi đến chuyện tình cảm cũ của cô và Sơn Tùng. 

Bên dưới bình luận, ngoài những lời mong chờ được thưởng thức màn song ca của 2 chị đẹp thì Trương Quỳnh Anh gây chú ý khi viết: "Chưa quên thiệt hả em?". Chính câu hỏi ngược chính chủ này đã khiến Trương Quỳnh Anh nhận "gạch đá". Nhiều người cho rằng đây là bình luận khá kém duyên, đùa không vui. 

Bởi lẽ ai cũng biết hiện tại Thiều Bảo Trâm đã có người yêu mới, mối tình cũ với Sơn Tùng cũng gặp nhiều thị phi, liệu nữ ca sĩ phải đưa ra câu trả lời thế nào để tránh bị tấn công hay tranh cãi không đáng có trước câu hỏi "khó đỡ" của Trương Quỳnh Anh. Ngoài ra, việc Trương Quỳnh Anh hỏi ẩn ý thế kia cũng vô tình khiến ồn ào tình ái của Thiều Bảo Trâm lần nữa bị khơi gợi trở lại, phần nào ảnh hưởng đến công việc và cuộc sống hiện tại của những người trong cuộc. Tuy nhiên, một số khác lại cho rằng có lẽ Trương Quỳnh Anh và Thiều Bảo Trâm có quan hệ thân thiết nên chỉ trêu ghẹo nhau chứ không có ý gì sâu xa hơn. Không lâu sau khi rộ lên tranh cãi, Trương Quỳnh Anh cũng đã cho bình luận kia "bay màu" dưới bài đăng của Thiều Bảo Trâm. 

Bạn trai hiện tại của Thiều Bảo Trâm sinh năm 2004, kém nữ ca sĩ 10 tuổi và đang học đại học ở Pháp. Anh sở hữu ngoại hình ấn tượng, gương mặt điển trai với chiều cao nổi bật 1m87. Theo một số nguồn tin, cả hai bắt đầu mối quan hệ trước dịp Tết vừa qua. Đầu tháng 9/2024, Thiều Bảo Trâm lần đầu công khai bạn trai. Cô đăng ảnh chụp ban công và viết: "Mưa buồn thiu, ngồi nhớ anh iu" rồi gắn tài khoản của Matthis vào bài đăng. Thiều Bảo Trâm cũng từng đến Pháp để thăm bạn trai. 

Hiện tại, nữ ca sĩ đang dành thời gian tập trung cho hành trình ở Chị Đẹp Đạp Gió. Vì ồn ào tình ái trong quá khứ, Thiều Bảo Trâm phải đối mặt với nhiều sự tranh cãi, bàn tán và thậm chí là tấn công. Trong tập gần nhất của chương trình, nữ ca sĩ bật khóc nói: "Khi lên tin em tham gia chương trình, em thấy em là người gây tranh cãi nhiều nhất, mọi người cãi qua cãi lại. Thế nên trong lòng em cũng có những áp lực, khi đến đây, em không biết mình sẽ phải làm gì. Chắc chắn em sẽ có rất nhiều thiếu sót, cần phải học hỏi hơn nữa, em hy vọng khi em trở thành thành viên trong bất kì nhóm nào thì mọi người cũng ở bên cạnh, cho em những lời khuyên. Em chắc chắn sẽ cố gắng tập luyện hết mình cũng như kết nối với mọi người. Em yêu các chị".

Ngay lập tức, diva Mỹ Linh tạo biểu tượng trái tim gửi đến Thiều Bảo Trâm và còn nhắn nhủ đến đàn em: "Trước khi vào chương trình chị tò mò về Thiều Bảo Trâm tại vì tên em tràn ngập mạng xã hội nên chị hơi để ý một tí. Chị chỉ muốn khi em ở trong đội chị, chị rất cảm tình với em, tập luyện nghiêm túc và chăm chỉ. Em nên tự tin!".